In effetti la prima tappa ti porterebbe via 5 ore di sola autostrada, quindi non vedresti nulla sulla costa (e qualcosina c'è da vedere )
Personalmente farei come abbiamo fatto noi nel 2015, salendo gradualmente fino al Nord (anche per ammortizzare l'effetto jet-lag) per poi piegare decisamente verso l'interno. Una tappa Bar Harbor - Conway è più fattibile: ci impieghi sempre 4 ore, ma almeno passi attraverso i laghi del Maine e ti vedi qualcosa.
Un'altra cosa che ti suggerisco di fare è di anticipare gli spostamenti (se brevi) alla sera prima: finite di vedere quello che volete verso le 4, un paio d'ore di macchina e alle 6 siete già alla successiva destinazione pronti per cena. Un esempio classico è il 23/6: se finisci a Bar Harbor il pomeriggio, portati subito verso Rockland (sono giusto 2 ore di strada): in questo modo potresti guadagnare un giorno alla fine. Ancora più calzante l' 1/7 dove fate solo 70 miglia: si potrebbe dormire direttamente a Newport e il mattino dopo sotto con le Mansions e la Cliff Walk.