Volendo si fa tutto, ma per me hai qualche cosa da rivedere...
Se parti la mattina dal JFK, puoi pensare di fare una tirata unica fino a Niagara Falls, sono 6 ore di macchina, Ithaca, a meno di interessi personali, è una cittadina abbastanza anonima. A giugno le giornate sono abbastanza lunghe per goderti
Portland è una città bruttina, ti conviene modificare un po' il percorso, con soste a Saratoga springs e Montpelier.
Ricordati che i tempi di percorrenza di google sono indicativi, soprattutto sulla costa. Limiti bassi e traffico te li possono alzare.
Personalmente, farei 2 soste sulla costa.
poi, 2 giorni a NY sono davvero pochissimi ed è un peccato farla di corsa e anche abbastanza stanchi. Niagara è proprio inevitabile? perchè senza andare alle cascate, potresti fare 4 giorni a NY, 2 a Boston e il resto sulla costa.