beh, washington non è proprio una città minore, solo per i musei del mall ci potresti passare una settimana... 2 giorni possono essere utili per vedere le cose principali.
Philadelphia è piccolina e con un pomeriggio/mattinata la vedi bene.
Come dice @Vale23, stai attento al traffico, tra Philadelphia e NY impiegai quasi 4 ore...
tendenzialmente sì.
visto che però fai soprattutto città, non sottovalutare il traffico
noi l'anno scorso entrando a Milwaukee abbiamo perso mezz'ora, il giorno dopo attraversando Chicago anche un'ora