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Come dice @al3cs non starei a badare all'ordine di visita, prendi la combinazione migliore per i voli

ti rispondo per quella che è la mia esperienza. Si in agosto il rischio di uragani e brutto tempo è reale. Tuttavia, noi andiamo in florida nel periodo di fine luglio /metà o fine agosto da circa 25 anni e non abbiamo mai avuto problemi. A volte per pura fortuna sfacciata quando siamo partiti proprio poche ore prima che chiudessero l'aeroporto Non so quali siano le tue date, sicuramente più vai avanti peggio è. ma anche lì è questione di c.lo. Abbiamo fatto vacanze fino ai primi di settembre stupende e altre in cui a metà agosto si "rompeva" il tempo e beccavamo pioggia tutti i giorni. Non intendo pioggia tutto il giorno/tutti i giorni, ma una pioggia, anche bella potente ogni giorno ed il resto soleggiato. Il Messico direi che è messo allo stesso modo. Noi ci siamo andati ad agosto diversi anni fa, trovando tempo stupendo e la solita breve pioggia giornaliera che non disturbava neanche troppo.

...Chicago. Uno dei tanti OTR che ho in mente. Quattro giorni tra Seattle e l'Olympic Park e poi verso est attraverso Columbia River Gorge, Yellowstone, Black Hills, Badlands, tappa a Clear Lake/Surf Ballroom per omaggiare "the day the music died", una tappa lungo la Great River Road e poi due/tre giorni a Chicago. Se hai 15/20 giorni, si può fare.