Sono stato in New England nell'ormai lontano 2009, sono d'accordo con @Vale23, con 8 giorni devi fare delle scelte... o la zona di Cape Cod oppure la parte nord, non ce la fai a fare entrambe le cose.
Arrivi la sera, se tutto va liscio, sarai fuori dall'aeroporto verso le 20, una mezz'ora per il ritiro dell'auto, ma per il tuo corpo saranno le 4 del mattino... te la senti di montare in macchina e fare 2 ore di viaggio? sinceramente, resterei nei dintorni del JFK e partirei la mattina dopo.
Portland è una città anonima, la bellezza di questi posti sono le piccole città. Personalmente, punterei direttamente Bar Harbor (con passaggio a Bangor, a cercare la casa di Stephen King) e poi farei un paio di tappe prima di rientrare in Massachussetts... più o meno così
12 NY
13 NY - New Haven – BOSTON
14 BOSTON
15 BOSTON - Bangor – BAR HARBOR
16 BAR HARBOR (ACADIA NATIONAL PARK)
17 BAR HARBOR - ROCKLAND
18 Rockland - Boothbay Harbor
19 Boothbay Harbor - Mystic
20 Mystic - NY
Ma il volo ce l'hai il 20?