Concordo con pandathegreat per quanto riguarda l'affrontare il viaggio in auto con la stanchezza del viaggio in aereo. Devo però dire che è quasi impossibile non chiudere con New York. In tutti i miei precedenti viaggi ho sempre diviso New York in due tappe (pre-post spostamenti), ma queste sono scelte di cuore, non razionali.
Detto ciò, prendendo per buono che il tuo volo atterrerà al JFK alle 16:30, dobbiamo considerare il tempo che sarà necessario a scendere dall'aereo (che dipende dal traffico aereo dell'ora), e soprattutto la dogana che può diventare veloce solo se si ha un esta valido già utilizzato in altro viaggio precedente. Diciamo che passi la dogana e ritiri i bagagli alle 18:30, poi vai a ritirare l'auto e parti per Philly.... stima di arrivo intorno alle 21/21:30. Se invece rimani a New York per la notte comunque perderai un sacco di tempo di trasbordo a meno che non prendi un hotel vicinissimo all'aeroporto. Fai la tua considerazione. Io che non mi spavento dei viaggi lunghi sarei comunque preoccupato di partire subito in auto soprattutto se c'è traffico.... ormai ho capito che si esce da New York la mattina presto o la notte .
Anche io suggerisco di dare un giorno in più a Washington altrimenti visiterai solo il Mall, ma direi che anche Philadelphia meriti una giornata piena per poter visitare la zona storica coloniale e magari fare una passeggiata nel centro.