Ciao Spillo, sono stato a Miami il mese scorso e ho percorso la R66 per intero nel 2011. Se ho capito bene il 14 luglio parti dall'Italia e il 3 (o 6) agosto ritorneresti in Italia, quindi hai circa una 20ina di giorni a disposizione. Se fosse così ti consiglio di fare solo la R66 o se proprio hai già preso l'aereo per Miami, dovresti prendere un volo interno Miami-Chicago senza trattenerti troppo a Miami. Fare anche Miami-Chicago in auto significherebbe tirare dritto senza vedere nulla e sarebbe un peccato, anche perché città come Chicago e Los Angeles non puoi starci solo un giorno. Per quanto riguarda la R66 ti posso dire che basta seguire il post sulla R66 di questo sito, la EZ66 (che puoi comprare anche sul posto...io la comprai tra Chicago e St. Louis) e un navigatore GPS in auto che non fa mai male.
A Miami puoi vedere abbastanza anche in 2-3 giorni, soprattutto se sei a South Beach. Per la R66 il consiglio più importante che posso darti è quello di godertela senza correre lungo l'interstate. Io l'ho fatta in 15 giorni deviazioni incluse (Monument Valley, Grand Canyon, Las Vegas)...non ho tralasciato nulla e ho percorso l'antica strada, ma se dovessi consigliarlo ad altri o dovessi rifarlo, dedicherei 20 giorni allo stesso percorso.