anche io ti consiglio di fare un pass, poi vedi cosa è meglio per le vostre esigenze!
io avevo fatto il NY pass per 5 gg, è vero è caro ma abbiamo visto tantissime cose, (hai più di 100 attrazioni tra cui scegliere tra cui noleggio bici, crociere, walking tours ecc...)
e visto che farà freddo vorrete passare molto tempo al chiuso!
per il transfer direi che la metro va benissimo!
per le altre città in giornata è una sfacchinata...poi Washington ci vogliono almeno 2-3 gg, Boston idem al massimo potresti considerare Philly però un pernotto lo merita!
comunque se cerchi un pò in rete trovi tantissime cose da vedere senza spostarti da Ny come ad esempio il Bushwick collective, il palazzo dell'ONU, City island, Roosvelt Island....